En la primavera de 1816, Andrés Guacurarí y Artigas inició la campaña militar más importante de su trayectoria: el intento por recuperar los 7 pueblos orientales que los portugueses habían ocupado en 1801.
El 12 de septiembre, el ejército guaraní-misionero, integrado por unos 2000 hombres, inició el cruce del río Uruguay y, luego de algunos combates, puso sitio a San Borja, el 24 de aquel mes. Desde un inicio Andresito no quería pelear contra sus hermanos guaraníes, tal solo pretendía que los portugueses se retiraran del territorio.
Estas dudas terminaron por ser trágicas para su ejército, ya que la demora en atacar el pueblo permitió que los portugueses obtuvieran refuerzos. Recién el 2 de octubre Andrés se lanzó al ataque con sus tropas divididas en dos columnas. En el fragor de la lucha, aparecieron los refuerzos lusitanos al mando de Abreu, lo que terminó de inclinar la balanza a favor del enemigo.
Derrotado y con numerosas bajas, Andresito debió replegarse y repasar el río Uruguay.
