En algún momento aún indeterminado de su vida, Andrés Guacurarí se cruzó en su camino con José Gervasio Artigas. Al respecto, existen dos hipótesis. Una, la más probable, es la que plantea un encuentro en torno a los años 1790 a 1798. Según esta teoría, Andresito habría abandonado sus pagos en procura de mejores oportunidades laborales, dirigiéndose a la Banda Oriental. Allí conoció a Artigas, que por entonces era un personaje de notorio influencia en la zona de la campaña oriental, primero como ganadero y contrabandista y luego en su condición de jefe de Blandengues.
La otra hipótesis ubica al encuentro en 1811, luego del paso de Manuel Belgrano por Misiones, momento en el cual habría reclutado soldados guaraníes que, con posterioridad, quedaron a disposición de Artigas.
Lo cierto es que Andrés y José establecieron un vínculo cercano, algo que se constata en el afecto mutuo que se prodigan en la correspondencia, como así también en la autorización para utilizar el apellido Artigas por parte de Andrés.
